HBO confirmó que la segunda temporada de Welcome to Derry retrocederá 27 años en el tiempo, hasta 1935, tras los acontecimientos de la primera temporada. Se centrará en la espantosa masacre de la banda de Bradley, un grupo de atracadores de bancos que se detienen en Derry para comprar munición y acaban enfrentándose a un horror inimaginable. Brad Caleb Kane regresa como showrunner para la segunda temporada y será productor ejecutivo junto a los hermanos Muschietti.
Durante la primera temporada hay una pequeña pista en la trama sobre la banda de Bradley cuando el general Shaw desentierra un viejo automóvil lleno de esqueletos. En la segunda temporada, la historia de la banda de Bradley ampliará una breve narración que aparece en el libro de King como parte de los interludios.
Los hermanos George y Al Bradley eran los cabecillas de la Banda Bradley, un grupo de criminales que asaltaban y saqueaban tiendas y bancos en Derry durante la década de 1930. Kitty Donahue, la esposa de George, era otro personaje que solía acompañar a los hermanos en sus fechorías. George y sus conocidos fueron finalmente abatidos a tiros en 1935 durante un brutal tiroteo en el que varios residentes de Derry les tendieron una emboscada.
Andy Muschietti declaró a EW en una entrevista de 2025 que estaban «construyendo una historia en la que el episodio de la Banda Bradley es el punto culminante. Un tipo vio al payaso colgado de una ventana. Es una cuestión de física extraña y un collage de información. Le estamos dando mucha más vida a la historia. Ahora tiene mucho sentido. Es una historia completa con personajes, arcos argumentales y todo lo demás».
El reparto aún no se ha confirmado, pero en una entrevista con Entertainment Weekly el pasado noviembre, Barbara Muschietti insinuó el regreso de Bill Skarsgård. Dijo que los orígenes de Bob Gray y su forma de Pennywise «también influirán en la segunda temporada».